10月8日，骑士将坐镇主场迎战芝加哥公牛，拉开季前赛序幕，上赛季两队交锋中，骑士凭借内线优势取得2胜1负，但公牛后场组合拉文与德罗赞的爆发力始终是隐患，本次对决，骑士新援斯特鲁斯的表现备受期待，这位射手在休赛期以3年4500万美元加盟，其三分命中率（上赛季35%）有望弥补骑士外线火力的不足，二年级生奥科罗能否在防守端限制公牛核心,也将成为比赛看点。
公牛方面，休赛期变动较小，但新秀控卫菲利普斯可能迎来首秀，骑士需警惕对手的快速反击，尤其是武切维奇与卡鲁索的挡拆配合，主帅比克斯塔夫赛前表示：“季前赛的重点是磨合阵容，我熊猫体育们会尝试不同组合，但防守强度不会放松。”
10月10日，骑士与公牛将移师芝加哥进行二番战，短短两日后再度交手，双方大概率调整首发阵容，替补席的较量将成为焦点，骑士的替补控卫杰罗姆因脚踝伤势可能缺席，但小将贝茨有望获得更多出场时间，这位2022年次轮秀在夏季联赛场均砍下18分,其持球进攻能力或为第二阵容注入活力。
公牛则可能试验“五小阵容”，帕威与克雷格搭档锋线，考验骑士的换防速度，值得一提的是，骑士中锋阿伦的恢复情况值得关注，上赛季他因腹股沟伤势缺席季后赛,季前赛的表现将直接影响球队新赛季内线防守质量。
10月13日，骑士将客场挑战上赛季东部冠军波士顿凯尔特人，尽管季前赛胜负无关排名，但这场对决充满象征意义，上赛季季后赛次轮，骑士1-4不敌绿军，暴露出关键时刻得分乏力的问题，休赛期，骑士管理层针对性引进斯特鲁斯与尼昂,试图提升外线投射稳定性。
凯尔特人则迎来波尔津吉斯的加盟，其与塔图姆、布朗的“三巨头”组合初现雏形，骑士需重点防范绿军的三分雨——上赛季他们场均命中16记三分（联盟第二），米切尔与加兰的双枪组合能否在进攻端予以回应，将成为比赛胜负手，骑士新秀埃莫尼·贝茨可能迎来高光时刻，他的身高（2米06）和投射能力或成为绿军防守的意外难题。
10月15日，骑士将在主场迎战重建中的底特律活塞，这支青年军拥有2021年状元坎宁安、5号秀艾维以及今年5号秀奥萨尔·汤普森，天赋溢出的后场组合将考验骑士的防守体系，活塞休赛期签下老将哈里斯，试图平衡阵容经验,但整体仍以锻炼新人为主。
对骑士而言，此役是考察边缘球员的最后机会，双向合同球员特拉维斯可能登场，其防守积极性或打动教练组，内线替补迪恩·韦德也需证明自己能填补乐福离队后的空缺，主帅比克斯塔夫强调：“季前赛的终极目标是确定轮换名单，每个人都要抓住机会。”
骑士季前赛门票已全面开售，首战公牛的最低票价较去年上涨12%，反映出球迷对新赛季的期待，当地媒体《克利夫兰老实人报》指出：“如果米切尔能延续上赛季场均28分的表现，骑士有望冲击东部前三。”而资深评论员马克·普莱斯则认为：“季前赛的关键是找到第二得分点，加兰必须承担更多组织责任。”
随着季前赛临近，骑士众将已投入高强度训练，米切尔在社交媒体晒出与加兰的合练视频，配文“准备起飞”，球队氛围看似积极，真正的考验即将开始，三场硬仗后，骑士的赛季轮廓或将逐渐清晰。
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